События игры начинаются с того, как пиратский корабль, на котором плывет Эдвард Кенуэй нападает на небольшую группу торговых кораблей с целью наживы. Рулевой корабля погибает, и Эдвард становится за штурвал. Кораблю Эдварда удается победить, но тут на его борт попадает неизвестный ассасин. Команда отвлекается на него и не замечает, что бочки с порохом загораются и взрываются. Погибают все кроме Эдварда и ассасина. Обоих выбрасывает на берег острова. Ассасин ведёт себя агрессивно, убегает, затем нападает на Эдварда, но тот настигает его и убивает. Обыскав его, Кенуэй находит шкатулку с кристаллом и письмо, адресованное ассасину. В письме сказано, что этот кристалл очень важен для ордена тамплиеров и убитый Эдвардом ассасин, чьё имя — Дункан Уолпол — было указано в письме, должен был доставить его к ним, в город Гавана. Также там было сказано, что тамплиеры не знают курьера в лицо, и опознать его должны по форме ассасина. Кенуэй, решив получить награду вместо убитого им курьера, переодевается в его одежду и при помощи спасенного им от англичан купца Стида Боннета отправляется в Гавану (подробнее).